理财专家也许知道许多关于聪明花钱的知识，但他们并非无所不知、也会犯错，有时事后会对自己的决定感到后悔；所以，回顾一下他们最后悔的购买与投资行为，会让人比从书本或工作中学到更多。
理财网站GO Banking Rates采访了两位理财专家，以下是四种他们最后悔的购买与投资行为，以及如果可以重来他们会做的事。
1. 投资新创企业
在职业生涯初期，金融保险实业家克莱辛格（Ben Klesinger）对他所谓的一家“有前景但未经证实”的金融科技新创企业投入大笔金钱。他怀抱对科技的高度热情，投入约20万元自有资金，尽管期待迅速获得报酬，但得到的却是一堆头痛的问题。
克莱辛格表示，这家新创企业在管理问题与市场竞争中挣扎，最后他们几乎损失了全部投资；这让他深刻体会到，即使一个听起来颇为创新的商业点子，适当的尽职调查（due diligence）同样不可或缺。
2. 酷炫豪车
正如许多努力工作并想炫耀自己成就的人一样，克莱辛格曾买了辆“奢侈”的车，也希望这辆车是一项可靠的投资。不幸的是，这辆花了他15万元的豪车最终带给他的麻烦多于乐趣，因为折旧速度远超过预期。
他说，维修费用也累积一大笔，降低了整体价值。后来他才意识到，如果将同样的钱投资于房产出租或配息高的股票，不但能获得稳定的收入，且能随时间的增长而增值。
3. 房地产
佩斯（John Pace）是会计师事务所合伙人，在税务谘询与房产规划领域拥有40多年经验。他说，他最后悔的是刚入行时，投资了一家投机性极高的商业房地产企业；他们在一未经严格审核的项目上投入约50万元，结果两年便宣告失败。
佩斯后来体认到，他忽略了关键的尽职调查，如深入分析市场需求与取得可靠的财务预测。
4. 度假别墅
佩斯缴的另一次学费是购买豪华度假别墅。他花了大笔钱买下了一处房产，希望可提供个人享受，并在日后出租或脱手时有利可图。
不幸的是，这个梦想因现实的维护成本及出租不易而破灭，让它成为一项财务负担。佩斯说，与其如此，不如把这笔钱投资到低成本的指数基金，因为从历年表现看，指数基金的投报率更可靠，且后续的支出也少得多。
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