失败，在柳青的简历里是不存在的。
求学时，她先上北大，再到哈佛。毕业那年，柳青经过18轮面试，进入顶级投行高盛，从最底层的分析员做起。12年后，她成为了这家百年投行历史上最年轻的董事总经理。
这些荣耀都在她加入滴滴之后被广泛流传，作为风头最盛的独角兽企业，疯狂烧钱之后，滴滴的估值一度达到800亿美金，虽然不是创始人，但作为滴滴的总裁，柳青的名字早已经和滴滴联系在一起（电视剧）。
柳传志曾在一次采访里透露自己对柳青的期待，“未来有天会有人介绍说，这是柳青的父亲，这天也许早晚会来到。”
无疑，这是所有企二代都渴望的事情，抛开父辈的光环，创造属于自己的荣耀。
然而，这份荣耀依然有不确定性因素。对滴滴来说，错过最佳的上市时期，以及无法实现整体盈利依然是公司需要面对的问题。柳青曾坦言自己加入滴滴之前，最害怕的就是失败。
6年过去了，她依然没有完全摆脱这个恐惧。
独立
柳青6岁那年，柳传志开始创业，往往一两个月才能见一次父亲。长大后，再谈起父亲的陪伴少，她坦言自己并不恨他。
“父亲对我影响最大的还是精神层面的东西，他培养了我的性格、意志和品质，让我受益终生。”在她看来，这些比吃喝拉撒来得更重要。
在柳青青年时代，正值上个世纪90年代，计算机技术在全球范围内掀起一股革命，彼时学习计算机是一种未来，在这股大浪潮中，柳青决心成为一名程序员。从北大计算机专业毕业后，她又去哈佛继续攻读这一专业的硕士。
除了她之外，柳家被外界熟知的儿女们，比如她的堂妹柳甄，她的哥哥柳林读的也是计算机专业，你很难说清，这是时代的影响还是家族的需要，成立于1984年的联想正是中国最早从事IT产业的公司之一。
也正是在大学时期，柳青知道了父亲早年立下的那条规则：高管子女不得在公司任职，哪怕是实习也不行。
柳青不得不另寻他路，还在北大读大二时，她拿到了康柏的奖学金，暑期便去了康柏市场部实习，而后者还是联想最强劲的竞争对手。
不过，凡事也有例外，柳林就曾在联想投资实习了半年。柳林对外接受采访屈指可数，就连柳传志的朋友潘石屹都没有见过。
柳林的最大一次曝光是在2016年，46岁的他终于结婚，柳传志为此特意认真写了一封信，“以便于将来载入家庭史册”。在这封信里，柳传志的高兴溢于言表，“这是我们家的大喜事，因为这跟传宗接代有关。”并称“由于柳林在家族中独苗单传的特殊位置”，爷爷奶奶对这位孙子也非常重视，希望自己也能早日抱孙子。
十天后，柳传志又在道农会（中国企业家俱乐部主办的跨界领袖年度聚会）上重读了这封信，后来还在《朗读者》上朗读了这封信。
柳林作为柳家唯一的儿子，得到的重视比柳青多，但她并不比哥哥差。柳林读北京邮电大学，她上北大，柳林去哥伦比亚大学留学，她则申请了哈佛。
哥哥毕业后进入投资行业，柳青的职业规划也在哈佛的第二年发生了改变，学了多年计算机专业的她，主动选择了国际领先的投行高盛， 经过6个人的重重面试成为那里的实习生。彼时正遇互联网泡沫，高盛的招聘比例缩小了将近五分之四，柳青经过18个人的重重面试最终进入高盛工作，她和自己的哥哥再次选择了同一赛道，并且再次压哥哥一头。
柳青从最底层的银行分析员做起。一直做到董事总经理的位置。为了证明这些都是自己努力得来的，柳青曾讲过一个故事。
进入高盛几年后，她的同事问她，知不知道柳传志的女儿在哪个部门，她有些尴尬地说，那个人是自己。她不希望别人只把她看作是柳传志的女儿。
“我觉得独立还是蛮重要的，但是我也很羡慕很多人。我觉得尽量还是能够找到内心的一种独立吧。”
冒险
在高盛，柳青作为打工者，已经触碰到自己职业的天花板，她需要更大的舞台。
2014年6月，柳青代表高盛第三次约程维出来谈投资，依然失败了。“不让我投，我就给你打工吧!”柳青开了一个玩笑，她没想到程维真的认真开始考虑这件事。
那时候的滴滴成立刚到两年，员工不到400人。正缺一位具备国际化视野、长于战略运筹的合作伙伴。之后的一个月里，柳青也认真了，她开始以企业顾问的身份出席滴滴的内部高层会议，每天和程维聊上十几个小时。
尽管已经把滴滴摸透，作为柳青生平第一次跳槽，她依然缺乏临门一脚的动力。因为这次跳槽是无异于一场赌博——从一家久负盛名的投行去到一家刚成立不久的创业公司，而且后者还是和司机打交道的活，和她之前行走云端的资本运作相差太远。
除此之外，她还要放弃400万美元的年薪，以及配合默契的伙伴。
在和冯唐对谈时，柳青曾坦诚，加入滴滴最大的挑战就是“我要经受有可能失败”。“这辈子还没失败过吧？冯唐问到，“对，传统意义上的失败应该还没有吧。”
最终，还是程维加了最后一把火，他为柳青次和六名高管安排了一次自驾的西藏之行。在生死与共的环境里，柳青大哭一场后，连夜告诉亲友们自己决定加入滴滴。2014年7月，柳青正式出任滴滴的首席运营官。
从投资人转变为创业者，虽然是一件冒险的事情，无疑也可以实现一个人更大的野心，毕竟前者只是一个打工者，后者才能创造属于自己的价值。
柳青在接受外媒采访时曾表示，加入滴滴真正吸引她的是有机会给公司打上自己的烙印。“加入一家成熟的公司，你只是它的一部分，但是当你加入一家创立两年的公司时，你不会觉得自己是一个职业经理人，而是有潜力去塑造这家公司，跟公司一起成长。”
进入滴滴后，柳青以往职业生涯的积累，很快就迎来一轮爆发。
当年12月，柳青帮助滴滴完成了F轮7亿美元的融资，这也是当时中国移动互联网史上最大的一笔融资之一。对此滴滴的投资人朱啸虎曾评价道，“她很厉害，能把所有对这个行业有兴趣的投资基金全拉过来，三个星期内搞定了7亿美元融资。”
知名记者雷晓宇曾这样评价柳青之于滴滴，“我一直暗暗觉得柳青是滴滴的“宋美龄”。她出身名门，又不乏世故，为已处胜场、却又给“土狼”似的滴滴带来了品牌、国际资源和某种类似沉石落水般的定力。滴滴从此不一样了。”
柳青曾承认，自己一路上都有冠军心，不过，越渴望成功的人，也就越害怕失败。
在2015年全球女性创业者大会上，柳青曾坦诚，由于潜意识里面害怕失败的心态，刚进入滴滴时一度用力过猛：尽量满足所有人的要求，她回复所有的微信、邮件，彻夜不眠。
这样为了忙而忙，反而抓不到重点，为此程维还给她做过很多心理疏导。
女性的征途
女性身份是柳青天然的属性，无论在家里跟哥哥比，还是在滴滴，这个属性被不断放大。
2017年，柳青就牵头成立了一个叫DDWN（DiDi Women‘s Network，滴滴女性联盟）的组织。这是中国互联网公司第一个针对女性职业发展的项目，项目包括在家办公政策、女性领导力举措等，旨在帮助职场女性获得更长久的职业生涯。这项活动为柳青赢得了一些好评。
不过，凡事都有两面。2019年11月，因连续两起顺风车恶性事件，停摆一年多的滴滴顺风车开始试运营，滴滴规定试运营期间，男性用户的服务时间段为5:00-23:00，但女性用户却是5:00-20:00。一时间滴滴歧视女性的话题被热议。身为女性的柳青首当其冲，一些网友表示，“柳青自己也是女性，为什么出事了就限制女性的自由？”
对此，柳青不得不亲自在微博道歉，“我自己作为一个资深女白领，也觉得现在的顺风车产品功能对女同学们不太好用，给朋友们心里添堵，心里也是觉得挺凹糟的。”
另一方面，尽管柳青作为女性职场保护的发起人，但兼顾职场和家庭依然是一件有挑战的事情。2019年4月，柳青在朋友圈宣布自己已经离婚两年，目前是一名单亲妈妈。配文背景则是自己孩子的画，除了是滴滴的总裁，柳青还是三个孩子的妈妈。
如今，尽管滴滴依然占据网约车市场的九成份额，但依然面对强敌环伺的境地。出行市场的开放业态，不光美团入场，传统汽车生产商、甚至造车新势力也想来分一杯羹，这让网约车的争夺战彻底演变为一场持久战。
滴滴本身也因为错过最佳的上市期，融资不再一路开挂，部分投资人已经丧失耐心。2020年7月，传出滴滴部分股权被拍卖的消息。国外同类型的公司无论是Uber、还是Lyft，上市之后的表现都低于预期，受他们的影响，滴滴的估值遭到质疑。
对于成立8年的滴滴来说，未来只有能够自主造血，毕竟能够盈利才是继续打动投资人的好故事。今年上半年，柳青连续两次在接受采访中强调，滴滴核心网约车业务已经盈利。
然而，针对滴滴将和美团合并的消息依然不断传出，尽管滴滴否认，但这一消息依然被一些业内人士肯定。一旦成真，结合以往互联网合并战局来看，滴滴的创始者也会面临出局的危险。
回首往事，当柳青还在高盛工作时，她曾从书店买了很多哲学的书，只为搞懂一个问题，人活着到底为了什么？
书本给她的答案是，你永远不会有完美的生活、完美的快乐和完美的平衡，纠结的过程就是在成长和进步，她说自己看完就释然了。
如今加入滴滴，显然，除了接受不完美，关于未来，柳青可能也要学着去接受可能失败的人生。
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